Сможет ли рутокен Web работать как средство аутентификации Windows?

Увы, на текущий момент пока не может. Про перспективы говорить не буду.

Если предполагается использование токена в современных ОС, можно использовать Рутокен ЭЦП, поскольку он является CCID устройством. Драйвер CCID входит в ОС и не требует установки. Тем не менее, для логина в Windows все равно требуются дополнительные модули (библиотека PKCS#11 или криптосервис-провайдер) и с любой "голой" машины (так, чтобы подключить токен к абстрактной машине и больше вообще ничего не устанавливать) логиниться не получится. Это относится к любым токенам и смарт-картам.

Сможет ли рутокен Web работать как средство аутентификации Windows?

Необходим токен для подключения к терминальному серверу, не требующий установки драйверов (подключение с компьютера без админ-полномочий).

сможет ли рутокен web работать с вэб-интерфейсом RDWeb и, что главное сможет ли шифровать трафик RDP-протокола выбранного через вэб-интерфейс рабочего стола?

Здравствуйте.
Шифровать трафик Рутокен Web не сможет, поскольку производительность шифрования недостаточна для работы RDP. Тут должно выполняться софтверное шифрование трафика.
Более того, основная функциональность Рутокен Web - это аутентификация пользователей на web-ресурсах. При этом сами web-ресурсы должны быть "обучены" работе с Рутокен Web.
Возможно, для аутентификации в данном случае подойдет другая модель Рутокена, использование которой возможно в инфраструктуре домена Windows