Скорее всего, причина в несовместимости программы "КриптоПРО CSP" 4.0.9842  с операционными системами Windows 7 и Windows Server R2.
Предлагаю проверить это предположение - удалите имеющуюся версию "КриптоПро CSP" и установите предыдущую сертифицированную версию КриптоПРО CSP" 4.0.9708 - она должна работать корректно.
Ссылка на загрузку направлена вам по почте, указанной при регистрации.

Машина Windows 7 Максимальная x64 обновление по 05.02.2018

Была установлено:
КриптоПро 3.6.777
Континент-АП 3.6. 19.47080

Сейчас установлено:
КриптоПро 4.0.9842
Континент-АП 3.6. 19.47080

После обновления КриптоПро до версии 4.0.9842 начались проблемы с ключами Rutoken в СУФД при подписи документов.

Проблема в следующем, имеется два ключа Rutoken с одинаковыми правами и полномочиями это Бухгалтер и Директор.

1.) При подписи документа в последовательности Директор потом Бухгалтер в СУФД выскакивает ошибка:

com.otr.sufd.services.doc.crypto.CryptoAdapterNewException:
com.otr.sufd.services.doc.crypto.DocSignatureCheckException:
Цифровая подпись недействительна

Меняем последовательность подписания документа!

2.) При подписи документа в последовательности Бухгалтер потом Директор в СУФД происходит успешное подписание документа двумя ключами, но отправка документа происходит с ошибкой, при просмотре ошибки видно что ключ Директора подписывает документ с ошибкой. В подписанном документы в разделе подпись, у подписи Директора в результате стоит значение: ERROR

Через программу КриптоПро переустанавливаем сертификат в закрытый контейнер ключа Rutoken, вручную указыванием контейнер, потом перестанавливаем сертификат двоцным нажатием на него и после этого ещё раз подписываем документ и подпись проходит успешно без ошибок.

Данную процедуру перезаписи сертификата в закрытый ключ контейнера проходиться делать постоянно после извлечения и включения одного ключа Rutoken именно Директора. Ключ Rutoken бухгалтера работает идеально!

Что это может быть, в чем проблема? Может сам Rutoken неисправен?