Да и вот в чем дело:
На скриншоте с "проблемным" сертификатом видно что это именно софтверно сгенерированный контейнер собственного формата КриптоПро CSP (строчка Crypto-Pro GOST R 34.10-2012 Cryptographic Service Provider) — Рутокен Плагин с такими не работает, эти контейнеры может использовать только софт от КРИПТО-ПРО, например, под браузеры для этого есть КриптоПро ЭЦП Browser plug-in
На скриншоте с сертификатом, работающим в Рутокен Плагин, видно, что он выдан для сгенерированных аппаратно ключей и такой подходит (Объект PKCS#11).
КриптоПро CSP 5 версии тоже может работать с PKCS#11 сертификатами, а, например 4 версия уже так не может, но это больше для справки.
Чтобы работать через Рутокен Плагин вам нужен именно PKCS#11 сертификат. Возможно, в УЦ, где получали последний, просто напутали и выпустили подпись не того формата, т.е. нужно обратиться к ним за перевыпуском.