Здравствуйте admin_vlad.
«Рутокен Коннект» - это пользовательское ПО и оно не предназначено для установки в серверные ОС. Поэтому работа Рутокен Коннект в Windows Server не гарантирована.
Мы проверяли работу Рутокен Коннект на чистом современном Windows Server, Рутокен Коннект работал без ошибок.
Во время проверки, мы устанавливали программу под учетной записью «Администратора». Если потом использовать «Рутокен Коннект» под Пользователем, могут возникать затруднения. В тестирование данного кейса мы не углублялись.
Вы можете самостоятельно попробовать настроить работу приложения в серверной ОС, но как я писал ранее, работа Рутокен Коннект в Windows Server не гарантирована.