Перезапускали уже. Пароль он спросил только один раз - установили пользовательский пароль и при генерации через КриптоПро на этот токен первой ЭП был запрошен пароль.
Теперь пароль не запрашивается никогда: подписать документ, скопировать ЭП с этого токена, скопировать или сгенерировать другие ЭП на этот токен всё без запроса пароля. Причем первая генерация ЭП, при которой был запрошен пароль, была на одном ПК, а работает пользователь с этим токеном на другом, вроде бы получается, что не КриптоПро пароль запомнил. И проверили, пароль не запрашивается ни на одном другом ПК, т.е идем на ПК, первый раз ставим в него токен - пароль при операциях не запрашивается.